Tetrahydrocannabinol (THC) zählt zu den psychoaktiven Cannabinoiden und ist der hauptsächlich rauschbewirkende Bestandteil der Hanfpflanze (Cannabis). Tetrahydrocannabinol unterliegt den Bestimmungen des Betäubungsmittelgesetzes.

Cannabis ist mittlerweile die am weitesten verbreitete illegale Substanz in der Schweiz.

Es werden oftmals auch Produkte aus Nutzhanf (z.B. Tee) ohne THC-Gehalt angeboten.

Mit dem Duquenois-Levine Test kann THC mittels Farbreaktion (Blaufärbung) qualitativ nachgewiesen werden.

Mechanismus:

Acetaldehyd und Vanillin reagieren in einer säurekatalysierten Aldolreaktion zum Coniferylaldehyd, das in der Paraposition der phenolischen Hydroxylgruppe am aromatischen Kern des THC's zum blauen Polymethinfarbstoff kondensiert.

Herstellung des Duquenois-Levine Reagenzes:
2 g Vanillin werden in ca. 30 ml Ethanol gelöst. Dazu gibt man 3 ml Acetaldehyd und verdünnt die entstandene Lösung mit Ethanol auf ein Endvolumen von 100 ml.
Das Duquenois-Levine Reagenz wird in einer braunen Flasche bei RT aufbewahrt.

Farbreaktion Duquenois-Levine Test:
Zu ca. 10-20 mg Probe (z.B. zerkleinerte Grasbestandteile) im Reagenzglas werden
0.5 ml Petrolether (d = 0.754 g/ml, Flammp. > 65°C) gegeben. Durch heftiges Schütteln mit dem Vortex (1 Minute) wird das lipophile THC in den Petrolether extrahiert.

Der "THC haltige" Extrakt wird nun mit einer Pasteurpipette abgezogen und in anderes Reagenzglas transferiert. Dazu gibt man 2 ml Duquenois-Levine Reagenz, wobei eine homogene Lösung entsteht. Zu dieser Lösung gibt man vorsichtig 1 ml 32% HCl(aq) und stellt das Reaktionsgemisch während 2 Minuten in das siedende Wasserbad.

Eine dunkelblaue, königsblaue Färbung deutet auf THC.

Blank-Versuch:
Gleichzeitig muss die gleiche Reaktion, aber ohne Probe, durchgeführt werden.

Referenz-Versuch:
Gleichzeitig wird der Duquenois-Levine Test mit einer Referenzprobe mit bekanntem THC-Gehalt durchgeführt.

Für die Auswertung wird das Probe-Resultat mit den Farben des Blank- und Referenz-Versuchs verglichen.

 

Zweiphasiges Gemisch: In der unteren Phase sieht man die typische Blaufärbung, welche auf THC hinweist. Oberhalb ist die Petroletherphase.